История русских гребенских казаков в Чечне уходит глубоко в средние века. Но когда именно первые славяне поселились на земле, позже ставшей севером современной ЧР - доподлинно неизвестно.
По мнению директора Салавди Загибова, директора музея Льва Толстого в станице Старогладовской, первыми на берегах Терека в XIV веке появились еще новгородские ушкуйники (водные разбойники). Их дружины ходили рейдами через Каспийское море, заплывали в устье Терека. Ушкуйники селились по берегам Терека, основывали здесь первые городки, узнавали местность, о которой после рассказывали товарищам на Руси.
Официально же первыми русскими в Чечне стали гребенские казаки. Считается, что начало гребенскому казачеству положили в XV веке казаки-рязанцы. При присоединении Рязанского княжества к Москве, рязанские казаки обязаны были от границ переселиться в «земли суздальские». Но рязанцы этому московскому приказу не подчинились и ушли жить вольницей на Терек.
Рязанские казаки, следуя путям ушкуйников, в XV веке поселились по опустевшим после разоренения Тамерланом берегам реки Сунжи. Назвались гребенскими, основали между Тереком и Сунжей станицы, названные по своим атаманам: Курдюковскую, Гладковскую и Шадринскую. Позже в этих местах появились еще две казачьи станицы: Новогладковская и Червлённая.
Известные русские дореволюционные историки Василий Татищев, Николай Карамзин, Сергей Соловьёв полагали, что многие гребенские казаки связаны и с Доном, откуда их предки также могли переселиться на Терек. Название же своё гребенцы могли взять от Гребенских гор ещё на Дону. Хотя официально считается, что гребенские казаки все же берут свое название от «гребней» - невысоких холмов по берегам Терека и Сунжи.
Гребенские казаки веками весьма дружно жили с соседями-вайнахами. Повседневный быт казаков, их костюмы и танцы, испытали большое влияние горных соседей - чеченцев и ингушей. Например, казачьи избы изнутри были совершенно схожи с горскими саклями.
Проведшей в Чечне молодые годы великий русский писатель Лев Толстой, проводя в Чечне юношеские годы, отмечал, что гребенские казаки «устраивают жизнь свою абсолютно по чеченскому обычаю». Можно сказать, что гребенские казаки взяли у чеченцев практически все, кроме языка (которым, все же, многие гребенцы владели в совершенстве) и исламской веры.