Первым ребенком имама был сын Джамалуддин, родившийся в 1829 году. Во время тяжелой осады Ахульго в 1839 году генерал-лейтенант Граббе выдвинул условие осажденному Шамилю. Тот должен был выдать своего сына в качестве демонстрации полной капитуляции. Сначала предводитель горцев не желал подчиняться такому требованию, предлагая русским взять в заложники его родственников, а также обещая освободить имевшихся у него пленных. Но генерал был непреклонен. В итоге после очередного штурма Шамиль выкинул белый флаг и отослал в стан русских своего сына Джамалутдина с его воспитателем Юнусом. Мальчику было 9 лет. После этого Граббе стал настаивать на сдаче самого Шамиля, но тот, словесно подтвердив свою покорность, все же отказался появляться в лагере. В итоге русские начали новый штурм, во время которого погибли сестра Шамиля, одна из его жен и грудной сын Саид. Но самому имаму и остальным членам его семьи удалось сбежать. Джамалуддин же был доставлен в Россию, причем опеку над ним принял лично Николай I. Император решил отдать мальчика в кадетский корпус. Шамиль, узнав об этом, был крайне разгневан – он увидел в действиях русского царя насмешку над собой – его сына готовили к карьере русского офицера. Мальчик оказался очень способным, он быстро выучил русский, а также французский и немецкий языки, проявлял интерес к науке, особенно ему нравилось решать математические задачи. Любил Джамалуддин и потанцевать, был гибким и с удовольствием занимался гимнастикой. В 1849 году 20-летний парень попал в Торжок – там базировался его полк. Здесь он встретил свою любовь – Елизавету Оленину. Девушке было всего 17 лет, и она быстро ответила молодому человеку взаимностью. Стали готовиться к свадьбе, сам Николай I пообещал Джамалуддину стать его посаженным отцом. Сын Шамиля был готов даже поменять вероисповедание – по свидетельству родных невесты, православие ему было ближе по духу, нежели ислам. Но эти радужные планы были разом перечеркнуты…
Выдача сына Шамиля. Надо сказать, что имам не раз пытался вернуть своего первенца, предлагая русскому правительству обмен пленными. Но Николай каждый раз отказывал. Однако когда заложницами стали представительницы княжеских родов – княгини Анна Чавчавадзе и Варвара Орбелиани, положение стало непростым… Император поначалу не хотел отдавать Джамалуддина, но его об этом просили князья Чавчавадзе и Орбелиани. Приближенные советники уверяли, что возвращение Шамилю сына пойдет на пользу русскому правительству, так как он имеет прорусские взгляды и сможет уговорить отца на перемирие. В итоге Николай вызвал к себе Джамалуддина и в личной беседе спросил у него: желает ли он возвращаться к отцу? Парень долго сомневался, потому что знал – в случае отказа Шамиль отречется от него навсегда. Наконец он все же предпочел вернуться на родину. Поехав на Кавказ, Джамалуддин взял с собой только книги, географические атласы и чертежную готовальню. Встреча отца и сына была трогательной… Шамиль едва сдерживал слезы… Рады были и братья Джамалуддина – Гази-Мухаммад и Мухаммад-Шапи. Сразу по приезде парень задумал приняться за научную работу – решил перевести Коран на аварский язык. Но отец был недоволен таким решением, полагая, что война – это главная задача его наследника. Тогда Джамалуддин отправился с отцом на смотр войск и высказал крайнее неудовлетворение их состоянием. Сын рассказал отцу об организации русских военных подразделений, часто хвалил русские порядки.
И снова в горах. По первому времени Джамалуддин имел некоторое влияние на Шамиля, ему даже удалось склонить его в сторону большей симпатии русским. Но вскоре после назначения наместником на Кавказе князя Михаила Барятинского политика с российской стороны резко поменялась в сторону ужесточения мер. И имам отдалился от своего сына, подверг его опале, желая «выбить» из него прорусские настроения. Тогда Джамалуддин совсем пал духом, он старался поддерживать переписку со своей возлюбленной – но письма не доходили до адресата, их перехватывал Шамиль, ему была неприятна сама мысль о том, что его сын женится на русской девушке. Сама Елизавета тоже писала нареченному жениху – но также тщетно. Все это ввергло молодого парня в состояние тяжелой депрессии – он уже жалел о содеянном… Увидев подавленное состояние первенца, имам сжалился и женил его на дочери своего сподвижника. Но и свадьба не спасла – Джамалуддин угасал на глазах. Вдобавок он заразился туберкулезом. Шамиль приложил все усилия, даже вызвал русского доктора (местные лекари отказывались помогать, сознавая свое бессилие). Но и это не помогло, ведь чахотка тогда считалась неизлечимой… В июне 1858 года Джамалуддин скончался. Сын Шамиля так и не был понят своим отцом и остался горцем с русской душой и печальной судьбой.
Судьба детей. Сыновья Шамиля сделали неплохую карьеру. ... Гази-Мухаммад, отправившийся с отцом в паломничество, похоронив имама, вернулся в Киев. Он попросил у императора разрешения выехать в Турцию, где в то время находилась семья Шамиля. Также он выпросил у правительства пенсию отца в размере 15 тысяч рублей. Выехав в Турцию, вопреки обещанию возвратиться, Гази-Мухаммад поступил на службу в турецкую армию. Возглавлял кавалерийскую бригаду из горцев во время Русско-турецкой войны 1877-1878 гг. Впоследствии в результате дворцовых интриг был отстранен султаном и отправлен в ссылку, скончался в 1902 году. Второй сын Шамиля Мухаммад-Шапи, напротив, остался в России, поступил на военную службу, дослужился до генерал-майора. В последние годы проживал в Казани. Его дочери вышли замуж за Магомеда-Али Дахадаева, большевика, активного сторонника установления в Дагестане советской власти. Третий сын Шамиля Мухаммад-Камиль родился уже в Калуге. Он поехал с отцом в паломничество и остался в Турции навсегда. Дожил до 1951 года.
